第1篇：有机化学教案
《有机化学》实验课教案
(第二学期)
实验1 醇和酚的性质
一、实验目的1.进一步认识醇类的一般性质。 2.比较醇和酚化学性质上的差别。3.认识羟基和烃基的互相影响。
二、实验仪器与药品
甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl
2、浓盐酸、1% KMnO
4、异丙醇、NaOH、CuSO
4、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H2SO
4、浓HNO
3、5%Na2CO
3、0.5%KMnO
4、FeCl
3、恒温水浴锅
三、实验步骤 1.醇的性质
（1）比较醇的同系物在水中的溶解度
四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解
在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇与Lucas试剂的作用
在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas试剂，振荡，保持26-270C，观察5min及1h后混合物变化。（4）醇的氧化
在试管中加入1ml乙醇，滴入1% KMnO42滴，振荡，微热观察现象？ 以异丙醇作同样实验，其结果如何？（5）多元醇与Cu(OH)2作用
用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO4，配制成新鲜的Cu(OH)2中，观察现象？ 样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质
(1)苯酚的酸性
在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性.(2)苯酚与溴水作用
取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将 混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象?
(3)苯酚的硝化
在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象?(4)苯酚的氧化 取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5% Na2CO30.5ml及0.5% KMnO41ml,振荡,观察现象?
(5)苯酚与FeCl3作用
取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,观察颜色变化。
四、问题讨论
1.用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？
2.
与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？
实验2 醛和酮的性质
一、实验目的：
1.进一步加深对醛、酮化学性质的认识。 2.掌握鉴别醛、酮的化学方法。
二、实验仪器与药品
2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、NaHSO
3、二苯酮、3-戊酮、氨基脲盐酸盐、NaAc、庚醛、3-己酮、苯乙酮、I
2、KI、异丙醇、1-丁醇、对品红盐酸盐、Na2SO
3、浓盐酸、AgNO
3、NH3•H2O、环己酮、柠檬酸钠、碳酸钠、硫酸铜、Cr0
3、浓H2SO
4、丁醛、叔丁醇、恒温水浴锅
三、实验步骤
醛、酮的亲核加成反应
1.2，4-二硝基苯肼试验
5支试管，各加入1ml2，4-二硝基苯肼，分别滴加1-2地试样，摇匀静置，观察结晶颜色
试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮 2.与饱和NaHSO3溶液加成4支分别加入2ml新配制的饱和NaHSO3，分别滴加1ml试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮 3.缩氨脲的制备
将0.5g氨基脲盐酸盐，1.5g碳酸钠溶于5ml蒸馏水中，然后分装入4支试管中，各加入3滴试样和1ml乙醇摇匀。将4支试管置于700C水浴中加热15min，然后各加入2ml水，移去灯焰，在水浴中再放置10min，待冷却后试管置于冰水中，用玻璃棒摩擦试管至结晶完全。试样：庚醛、3-己酮、苯乙酮、丙酮 醛、酮а-H活泼性：碘仿试验
5支试管，分别加入1ml蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1ml10%NaOH溶液，滴加KI-I2至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-600C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I2溶液）观察结果。试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇 醛、酮的区别 1.Schiff试验 在5支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸，边滴边摇，观察现象？
试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮 2.Tollen试验
5支洁净的试管中分别加入1ml Tollen试剂，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-600C水浴温热几分钟，观察现象？ 试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮 3.Benedict试验
在4支试管中分别加入Benedict试剂各1ml，摇匀分别加入3-4滴试样，摇匀，沸水浴加热3-5min，观察现象？ 试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮 4.铬酸试验
6支试管中分别加入1滴试样，分别加入1ml丙酮，振荡再加入铬酸试剂数滴，边加边摇，观察现象？
试样：丁醛、叔丁醇、异丙醇、环己酮、苯甲醛、乙醇
一、问题讨论
1.醛和酮与氨基脲的加成实验中，为什么要加入乙酸钠？
2.
土伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？
3.
如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？ 环己烷 环己烯 环己醇 苯甲醛 丙酮
实验3 二苄叉丙酮的制备
一、实验目的：
1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。
2.
学习利用反应物的投料比控制反应物，利用衍生物来鉴别基化合物。
二、实验原理
三、仪器与药品
苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%NaOH、冰醋酸、磁力搅拌器、循环水真空泵
四、实验步骤
1.将5.3ml（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%乙醇和50ml10%NaOH依次加入小烧杯中。 2.电磁搅拌20min。3.洗涤抽干水分。
4.用1ml冰醋酸和25ml95%乙醇配成混合液浸泡洗涤，最后用水洗涤一次。 5.将固体移到100ml三角烧瓶中，用无水乙醇进行重结晶，用冰水冷到00C。6.抽滤、干燥、称重、测定熔点。7.计算产率。
实验4 羧酸的性质
一、实验目的验证羧酸的性质
二、仪器与药品
甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸、10%NaOH、10%盐酸、Ba(OH)
2、乙醇、刚果红试纸、恒温水浴锅
三、实验步骤
1.酸性试验
将甲酸、乙酸各5滴及草酸0.2g分别溶于2ml水中，用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸上化线，比较各线条颜色和深浅程度。
2.成盐反应
取0.2g苯甲酸晶体放入盛有1ml水的试管中加入10%NaOH液数滴，振荡并观察现象。直接再加数滴10%的盐酸，振荡并观察所发生的变化。
3.加热分解作用
将甲酸和冰醋酸各1ml及草酸1g分别放入3支带导管的小试管中导管的末端分别伸入3支各自盛有1-2ml Ba(OH)2试管中，加热试管，观察现象？
4.氧化作用
在3支使馆中分别放置0.5ml甲酸、乙酸及0.2g草酸和1ml水所配成的溶液，然后分别加入1ml稀（1∶5）硫酸和2-3ml0.5%的KMnO4溶液加热至沸，观察现象？
5.成酯反应
在干燥的试管中加入1ml无水乙醇和冰醋酸再加入0.2ml浓H2SO4，振荡均匀浸在60-700C的热水浴中约10min，然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内加入5ml水，观察现象？
实验5 苯甲酸的制备
一、实验目的1.学会用甲苯氧化制备苯甲酸原理及方法。
2.
掌握热滤、抽滤、回流、重结晶等操作技能。
二、实验原理
三、实验仪器与药品
甲苯、KMnO
4、1:1HCl、NaHSO
3、冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、电热套
四、实验步骤
1.在500ml三颈烧瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加几粒沸石。 2.装上回流冷凝管，加热至沸腾。
3.
分批加入17g KMnO4，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。4.趁热抽滤。（若滤液有颜色可加入NaHSO3固体至无色为止）。5.冷却至室温。给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。6.抽滤、干燥、称重、计算产率。
五、问题讨论
1.在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。 2.氧化反应时，向反应中加NaHSO3的目的是什么？
实验6 羧酸衍生物的性质
一、实验目的验证羧酸衍生物的性质
二、仪器与药品
乙酰氯、2%AgNO
3、无水乙醇、20%Na2CO
3、NaCl、苯胺、乙酸酐、乙酰胺、20%NaOH、10%H2SO
4、红石蕊试纸
三、实验步骤
1.酰氯和酸酐的性质
（1）水解作用：在试管中加2ml水，再加入数滴乙酰氯，观察现象，反应结束在溶液中滴加数滴2%AgNO3溶液，观察现象。
（2）醇解作用：在干燥的试管中加入1ml无水乙醇，慢慢滴加1ml乙酰氯，冰水冷却，并振荡，反应结束后先加入1ml水，小心用中20%Na2CO3中和至中性，观察现象，如没有酯层，再加入粉状氯化钠至溶液饱和为止，观察现象，并闻气味。
（3）氨解作用：在干燥的试管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5ml水并用玻璃棒搅匀，观察现象？
用乙酸酐代替乙酰氯重复上述三个试验，比较反应现象及快慢程度。2.酰胺的水解作用
（1）碱性水解：取0.1g乙酰胺和1ml20%NaOH放入一小试管中，混合均匀，小火加热至沸，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。（2）酸性水解：取0.1g乙酰胺和2ml10%H2SO4一起放入一小试管混合均匀，沸水浴加热2min，闻气味，放冷并加入20%NaOH至陈碱性，再加热，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。
实验7 乙酸乙酯的制备
一、实验目的1.了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。 2.掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
二、实验原理
三、仪器与药品
无水乙醇、冰醋酸、浓H2SO
4、饱和Na2CO
3、饱和NaCl、饱和CaCl
2、无水MgSO
4、电热套、球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗
四、实验步骤
1.在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml（0.2mol）无水乙醇和6ml（0.1mol）冰醋酸，再小心加入2.5ml浓H2SO4，混匀后，加入沸石，装上冷凝管。
2.小心加热反应瓶，缓慢回流1/2h，冷却反应物，将回流改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却，蒸出生成的乙酸乙酯，直到镏出液约为反应物总体积的1/2为止。
3.在镏出液中慢慢加入饱和Na2CO3，振荡，至不再有CO2气体产生为止。 4.将混合液转入分液漏斗，分去水溶液，有机层用5ml饱和NaCl洗涤，再用5mlCaCl2洗涤，最后用水洗涤一次，分去下层液体。5.有机层倒入干燥三角烧瓶中，用无水MgSO4干燥。6.蒸馏10%H2SO
4、收集72-780C馏分。 7.测折光率，计算产率。
五、问题讨论
1.酯化反应有什么特点？在实验中如何穿创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？
2.
本实验若才用醋酸过量的做法是否合适？为什么？ 3.蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去？
实验8 胺的性质
一、实验目的1.掌握脂肪族胺和芳香族胺化学反应。
2.
用简单的化学方法区别第一、第二和第三胺。 3.掌握甲胺的制法。
二、仪器与药品
苯胺、浓盐酸、亚硝酸钠、ß-萘酚、NaOH、N-甲基苯胺、二乙胺、N，N-二甲苯胺、三乙胺、苯磺酰氯、KI-淀粉试纸、冰箱、水浴锅
三、实验步骤
1.胺的性质试验 （1）与亚硝酸反应
①伯胺的反应：取脂肪族伯胺0.5ml放入试管中，加盐酸使成酸性，滴加5%亚硝酸钠，观察有无气泡放出？液体是否澄清？
取0.5ml苯胺加2ml浓盐酸和3ml水，冰水浴冷却到00C，再取0.5g亚硝酸钠溶于2.5ml水中，用冰浴冷却慢慢加入苯胺盐酸盐于试管中，边加边搅拌，至KI-淀粉试纸呈蓝色为止，此为重氮盐溶液。取1ml重氮盐 △ 观察加工，闻气味。取1ml重氮盐数滴ß-萘酚观察现象？
②仲胺反应：取1ml N-甲基苯胺及1ml二乙胺，各加入1ml浓盐酸及2.5ml水，冰水浴冷却至00C，再取2支试管，分别加入0.75g亚硝酸钠和2.5ml水溶解，把2支试管中的亚硝酸钠分别慢慢加入上述盛有仲胺盐酸盐的溶液中，并振荡，观察现象？
③叔胺的反应：取N，N-二甲苯胺及三乙胺重复②的实验，结果如何？（2）Hinsberg实验
在3支试管中，分别放入0.1ml胺样品，5ml10%NaOH几3滴苯磺酰氯，塞住试管口，剧烈振荡，除去塞子，振摇下在水浴上温热1min，冷却溶液，用试纸检验是否呈碱性，观察有无固体或油状物析出？ 试样：苯胺、N-甲基苯胺、N，N-二甲苯胺
实验9 某些杂环化合物的性质
一、实验目的认识吡啶、喹啉的主要性质
二、仪器与药品
吡啶、喹啉、1%FeCl
3、0.5%KMnO
4、5%Na2CO
3、饱和苦味酸、10%单宁酸、5%HgCl
2、浓盐酸、红石蕊试纸
三、实验步骤
取2支试管，分别加入1ml吡啶、喹啉，各加入5ml水，摇匀，闻其气味，并做下列实验：
1.各取一滴试液在红石蕊试纸上，观察颜色变化？
2.各取0.5ml试液，分置于2支试管中，各加入1ml1% FeCl3，观察现象。3.各取0.5ml试液，分别加入盛有0.5%KMnO
4、5%Na2CO3各0.5ml，摇匀，观察颜色有何变化？加热煮沸，混合物有什么变化？
4.各取0.5ml试液，分别加入盛有2ml饱和苦味酸溶液的试管中，静置5-10min，观察现象？加入过量试液，沉淀是否溶解？
5.取2支试管，各加入2ml10%单宁酸，再分别假如0.5ml试液，摇匀，观察有无白色沉淀生成？这些沉淀是什么？
6.取0.5ml吡啶、喹啉试液，分置于2支试管中，各加入同体积5%HgCl2，观察有无沉淀生成？加1-2ml水，结果后怎样？再加入0.5ml浓盐酸，沉淀是否溶解？试解释之。
实验10 乙酰苯胺的制备
一、实验目的1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2.
进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。二、实验原理
三、仪器与药品
苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱
四、实验步骤
1.在50ml圆底烧瓶中，放置10ml新蒸馏过的苯胺和15ml冰醋酸及少许锌粉。
2.
装上分馏柱，插入温度计，入图3-24所示。3.回流加热约1h。4.反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有250ml冷水烧杯中，冷却抽滤，洗涤粗产品。
5.
将粗产品重结晶、抽滤。6.计算产率。
一、问题讨论 1.假设用8ml苯胺和9ml乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？
2.
反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？
3.
用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰化？
实验11 糖类物质的性质
一、实验目的1.验证和巩固糖类物质的主要化学性质。 2.熟悉糖类物质的某些鉴定方法。
二、仪器与药品
10%α-萘酚、95%乙醇、5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉液、滤纸浆、间苯二酚、Benedict试剂、Tollen试剂、苯肼试剂、浓盐酸、10%NaOH、I2-KI、酒精、乙醚（1∶3）、浓硫酸、恒温水浴锅
三、实验步骤
1.Molish试验—α-萘酚试验出糖
在试管中加入1ml5%葡萄糖，滴入2滴10%α-萘酚和95%乙醇溶液，将试管倾0斜45，沿管壁慢慢加入1ml浓硫酸，观察现象？若无颜色，可在水浴中加热，再观察结果？
试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉液、滤纸浆 2.间苯二酚试验
在试管中加入间苯二酚2ml，加入5%葡萄糖溶液1ml，混匀，沸水浴中加热1-2min，观察颜色有何变化？加热20min后，再观察，并解释。试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖
3.Benedict试剂、Tollen试剂检出还原糖
（1）与Benedict试剂反应：取6支试管分别加入1ml Benedict试剂，微热至沸，分别加入5%葡萄糖溶液，在沸水中加热2-3min，放冷观察现象。试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、乳糖、淀粉
（2）与Tollen试剂反应：取6支洁净的试管分别加入1.5mlTollen试剂，分别加入0.5ml5%葡萄糖溶液，在60-800C热水浴中加热，观察并比较结果，解释为什么？
试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉液、滤纸浆 4.糖脎的生成取5支试管分别加入2ml苯肼试剂，分别加入5%葡萄糖、果糖、乳糖、麦芽糖、蔗糖液，沸水浴中加热，挂查晶体形成及所需时间。5.糖类物质的水解
（1）蔗糖的水解：取1支试管加入8ml5%蔗糖并滴加2滴浓盐酸，煮沸3-5min，冷却后，用10%NaOH中和，用此水解液作Benedict试验。
（2）淀粉水解和碘试验 ①胶淀粉溶液的配制。
②碘试验：向1ml胶淀粉中加入9ml水，充分混和，向此稀溶液中加入2滴碘-碘化钾溶液，将其溶液稀释，至蓝色液很浅，加热，结果如何？放冷后，蓝色是否再现，试解释之。③淀粉用酸水解：在100ml小烧杯中，加30ml胶淀粉液，加入4-5滴浓盐酸，水浴加热，每隔5min从小烧杯中取少量液体做碘试验，直至不发生碘反应为止，先用10% NaOH中和，再用Tollen试剂试验，观察，并解释之。④淀粉用酶水解：在一洁净的100ml三角烧瓶中，加入30ml胶淀粉，加入1-2ml唾液充分混合，在38-400C水浴加热10min，将其水溶液用Benedict试剂检验，有何现象？并解释。6.纤维素的性质试验
取一支大试管，加入4ml硝酸，在振荡下小心加入8ml浓H2SO4，冷却，把一小团棉花用玻璃棒浸入混酸中，浸在60-700C热水浴中加热，充分硝化，5min后，挑出棉花，放在烧杯中充分洗涤数次，用水浴干燥，即得火药棉。①用坩埚坩夹取一块放在火焰上，是否立刻燃烧，另用一小块棉花点燃之，比较燃烧有何不同？
②把另一块火药棉放在干燥表面皿上，加21-2ml酒精-乙醚液（1∶3）制成火胶棉，放到火焰上燃烧，比较燃烧速度。
实验12 旋光度的测定
一、实验目的1.了解旋光仪的构造。
2.
掌握使用旋光仪测定物质的旋光度。3.学习比旋光度的计算。
二、计算公式
比旋光度是物质特性常数之一，测定旋光度，可以检验旋光性物质的纯度和含量。
纯液体的比旋光度=[а]tλ=
溶液的比旋光度=[а]tλ=
三、仪器与药品
葡萄糖、容量瓶、旋光仪
四、实验步骤
1.旋光仪零点的校正：在测定样品前，需要先校正旋光仪的零点。
①将放样管洗好，左手拿住管子把它竖立，装上蒸馏水，使液面凸出管口。②将玻璃盖沿管口边缘轻轻平推盖好，不能带入气泡，旋上螺丝帽盖，漏水，不要过紧。
③将样品管擦干，放入旋光仪内罩上盖子，开启钠光灯，将标天盘调至零点左右，旋转粗动、微动手轮，使视场内Ⅰ和Ⅱ部分的亮度均一，记下读数。
④重复操作至少5次，取平均值，若零点相差太大时，应把仪器重新校正。2.旋光度的测定：准确称取2.5g样品（如葡萄糖）放在10ml容量瓶中配成溶液，依上法测定其旋光度，这时所得的读数与零点之间的差值即为该物质的旋光度。
实验13 水蒸气蒸馏
一、实验目的1.学习水蒸气蒸馏的原理及其应用。
2.
掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。
二、水蒸气蒸馏的应用范围及使用条件
1.应用范围：
①某些沸点高的有机物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏。②混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分离。
③从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。2.具备的条件（被提纯的物质）①不溶或难溶于水。
②共沸腾下与水不发生化学反应。
0③在100C左右时，必须具有一定的蒸汽压。
三、实验原理
当有机物与水一起共热时，整个系统的蒸汽压根据分压定律。应为各组分蒸汽压之和。
р=р（H2O）+рA
四、仪器与药品
圆底烧瓶、冷凝管、接受器、电热套、苯胺
五、实验步骤
实验室常用水蒸气蒸馏装置，包括水蒸气发生器、蒸馏部分、冷凝部分和接受部分。
①在1000ml短颈圆底烧瓶中，配一双孔塞，插入长1m的玻管，另一孔插入内径约8mm的水蒸气导出管。
②导出管与T型管相连，支管上套上橡皮管并用螺旋夹夹住。另一端与蒸馏部分导入管相连。
③蒸馏部分斜放于桌面成450，液面不能超过1/3。
④检查整个装置不漏气，打开T型管螺旋夹，加热至沸腾。当有大量蒸汽冲出时，立即旋夹螺旋夹，开始蒸馏。
⑤当馏出液无明显油珠时，可停止蒸馏，此时必须先旋开螺旋夹，然后移开热源。
六、问题讨论
1.进行水蒸汽蒸馏时，水蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器底部？ 2.在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高时，说明什么问题，如何处理才能解决呢？
实验十四 有机元素定性分析
一、实验目的1.学习元素分析的原理。
2.
掌握常见元素的检验方法。
二、实验原理
1.碳氢的检定：
Ba(OH)2+CO2→BaCO3↓+H2O 试管壁上无水珠。2.氮、硫的检定
FeSO4+6NaCN→Na4[Fe(CN)6]+Na2SO4
3Na4[Fe(CN)6]+4FeCl3→Fe4[Fe(CN)6]3↓12NaCl Na2S+2HAc→H2S+2NaAc H2S+Pb(Ac)2→PbS+2HAc 3.卤素的检定
NaX+AgNO3→AgX+NaNO3
2I-+Cl2→2Cl-+I2(CCl4层紫色)I2+5CL2+6H2O→2IO3-+12H++10Cl-
2Br-+Cl2→2Cl-+Br2(CCl4层出现棕色)
三、仪器与药品
蔗糖、CuO、Ba(OH)
2、钠、10%Hac、Pb(Ac)2试纸、亚硝基铁氰化钠、10%NaOH、FeSO
4、FeCl
3、10%H2SO
4、稀盐酸、5%AgNO
3、稀H2SO
4、CCl
4、饱和氯水、稀HNO
3、0.1%氨水、浓H2SO
4、0.5%过硫酸钠
四、实验步骤
1.碳和氢的检定
取0.2g干燥的试样蔗糖，与1g干燥的CuO粉末放在表面皿上混匀，放入干燥硬质试管中，配一单孔塞，如图示，强热反应物，如试管壁上有水，则证明有氢，若Ba(OH)2液变浑浊，则证明含有碳。2.氮、硫、卤素的检定
（1）钠溶液法分解试样：取干净的硬质试管如图示，装好装置，用镊子取金属钠一小块，用小刀切取一粒表面光滑大小如黄豆的金属钠，用滤纸擦干煤油，迅速投入试管中，强热试管，使钠熔化，当钠蒸气高达约10-15mm，立即加入约0.1g固体试样，使其直落管底，强热试管，使试样全部分解，立即浸入盛有15ml纯水烧杯中，使试管破裂，用5ml纯水洗涤残渣，煮沸过滤，得无色透明钠溶液。（2）硫的检定
①取2ml钠液于小试管中，加入10%Hac呈酸性，煮沸，将醋酸铅试纸置于试管中观察现象？
②取一小粒亚硝基铁氰化钠溶于数滴水中，将此溶液滴入盛有钠液1ml的试管中，观察现象？（3）氮的检定
①取钠溶液2ml，加入几滴10%NaOH溶液，再加入一小粒FeSO4晶体，将混合液煮沸1min，如有黑色硫化铁沉淀，须过滤除去，冷却后，加2-3滴5%FeCl3，再加10% H2SO4使Fe(OH)2沉淀恰好溶解，如有蓝色沉淀生成则表明含有氮。
②取钠溶液1ml，加入几滴稀盐酸，再加入1-2滴5%三氯化铁溶液，观察现象。
（4）卤素的检定
取1ml钠液于小试管中，用5%硝酸酸化，加热煮沸，放冷后，加几滴5%AgNO3，观察现象？
①溴与碘的检定：取滤液2ml，用稀H2SO4酸化，微沸数分钟，冷却后加入1mlCCl4和1滴新配制氯水，观察现象，如呈紫色，继续加入氯水，边加边振荡，紫色褪去，出现棕黄色，则表明含有溴。②氯的检定：取10ml滤液，用稀硝酸酸化，煮沸除去硫化氢和氯化氢加入充分硝酸银，使卤化银沉淀完全，过滤，弃去滤液，沉淀用30ml水洗涤，再与20ml0.1%氨水一起煮沸2min，过滤，在滤液中加HNO3酸化，滴加AgNO3，若有白色沉淀，则表明含有氯。
五、问题讨论
1.进行元素定性分析有何意义？检验其中氮和硫等为什么要用钠（或钾）熔法？
2.
在滤纸上切取金属钠时，粘在滤纸上的微笑钠碎粒应如何处理？ 3.鉴定卤素时，若试样还有硫和氯，用硝酸酸化再煮沸，可能有什么气体放出？应如何正确处理？
实验15 甲基橙的制备
一、实验目的1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反映的实验操作。 2.巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理
三、仪器与药品
对氨基苯磺酸、5%NaOH、NaNO
2、浓盐酸、冰乙酸、N，N-二甲基苯胺、10%NaOH、NaCl、乙醇、乙醚、磁力搅拌器、循环水真空泵
四、实验步骤
1.对氨基苯磺酸重氮盐的制备
①在100ml烧杯中，加入2g对氨基苯磺酸晶体，加10ml5%NaOH。热水浴温热溶解。
②冷至室温，加0.8g，溶解后，在搅拌下，将其溶解分批滴入装有13ml冰冷水和2.5ml浓硫酸中。
③使温度保持在50C以下，待反应结束后，冰浴放置15min。2.偶合①在一支试管中加入1.3ml N，N-二甲基苯氨和1ml冰醋酸，振荡混合。②在搅拌下，将此液慢慢加到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。③冷却搅拌，慢慢加入15ml10%NaOH至为橙色。
④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。
⑤用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次10ml，并用此冲洗液洗涤产品。3.精制
①将滤瓶连同滤纸移到装有75ml热水中微热搅拌，全溶后，冷却至室温，冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。②依次用少量乙醇、乙醚洗涤产品。③产品干燥，称重，计算产率。4.检验
溶解少许产品，加几滴稀HCl，然后用稀NaOH中和，观察颜色变化。
五、问题讨论
1.在本实验中，重氮盐的植被为什么要控制在0-5℃中进行？偶合反应为什么在弱酸性介质中进行？
2.
在植被重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果？
3.
N，N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在氨基的对位上发生？
实验16 氨基酸和蛋白质的性质
一、实验目的验证氨基酸和蛋白质的某些重要化学性质
二、仪器与药品
清蛋白、CuSO
4、醋酸铅、HgCl
2、(NH4)2SO
4、5% Hac、苦味酸、鞣酸、茚三酮、1%甘氨酸、1%酪氨酸、1%色氨酸、1%鸡蛋白、浓HNO
3、20%NaOH、饱和CuSO
4、硝酸汞试剂、30% NaOH、10%硝酸铅、恒温水浴锅
三、实验步骤
1.用重金属盐沉淀蛋白质
（1）在盛有1ml清蛋白的试管中加入饱和试样，观察现象？ 试样：CuSO
4、Pb(Ac)
2、HgCl2 (2)蛋白质的可逆沉淀
在盛有2ml清蛋白的试管中加入2ml饱和(NH4)2SO4。振荡观察现象？取此浑浊液加入1-3水振荡，观察现象？
（3）蛋白质与生物碱反应
再支盛有0.5ml蛋白质液的试管中加入5%Hac至呈酸性，分别加入饱和苦味酸和鞣酸，观察现象？ 2.蛋白质的颜色反应（1）与茚三酮反应
在4支试管中分别加入1%甘氨酸、1%酪氨酸、1%色氨酸、1%鸡蛋白各1ml，加入茚三酮试剂2-3滴，沸水浴中加热10-15min，观察现象？（2）黄蛋白反应 在试管中加入1ml清蛋白和1ml浓HNO3，加热煮沸，观察现象？（3）蛋白质的二缩脲反应
在盛有1ml清蛋白和1ml20%NaOH溶液的试管中，滴加几滴CuSO4液共热，观察现象？
取1%甘氨酸作对比试验，观察现象？（4）蛋白质与硝酸汞试剂作用
在盛有2ml清蛋白的试管中，加入硝酸汞试剂2-3滴，观察现象，小心加热，观察现象？
用酪氨酸重复上述过程，现象如何？ 3.用碱分解蛋白质
取1-2ml清蛋白放入试管中，加入2-4ml30%NaOH，煮沸2-3min，析出沉淀，继续沸腾，用湿润红石蕊试纸检验。
上述热浴液加入1ml10%Pb(NO3)2，煮沸，观察现象？
四、问题讨论
1.怎样区分蛋白质的可逆沉淀和不可逆沉淀？ 2.在蛋白质的二缩脲反应中，为什么要控制硫酸铜溶液的加入良？过量的硫酸铜会导致什么结果？
实验17 从茶叶中提取咖啡因
一、实验原理
萃取提纯法
二、仪器与药品
Soxhlet提纯器、蒸发皿、茶叶、乙醇、KI-I
2、盐酸、KClO3
三、实验步骤
1.Soxhlet提取法：称取10g茶叶，放入150ml Soxhlet提纯器中，在圆底烧瓶中加入80-100ml95%乙醇，水浴加热回流提取。直到提取液颜色较浅为止，待冷凝液刚刚虹吸下去时，即可停止加热。稍冷却后，改成蒸馏装置，把提取液中大部分乙醇蒸出（回收），趁热把瓶中剩余液倒入蒸发皿中，留作升华法提取咖啡因。
2.提取液及咖啡因的定性检验
（1）提取液的定性检验：取样品液2滴于干燥白色瓷板上，喷上酸性碘-碘化钾试剂，可见到棕色、红紫色和蓝紫色化合物生成。
（2）咖啡因的定性检验：取上述任一样品液2-4ml置于瓷皿中，加热蒸去溶剂，加盐酸1ml溶解，加入KClO30.1g，在通风橱内加热蒸发，待干，冷却后滴加氨水数滴，残渣即变为紫色。3.升华法提取咖啡因
向提取液中加入4g生石灰粉，搅成浆状，在蒸汽浴上蒸干，除去水分，使成粉状，然后移至石棉网上用酒精灯小火加热，焙炒片刻，除去水分。在蒸发皿上盖一张刺有许多小孔且孔刺向上的滤纸，再罩一个合适漏斗，漏斗颈部塞一小团疏松棉花，用酒精灯隔着石棉网小心加热，适当控温，当发现有棕色烟雾时，即升华完毕，停止加热。冷却后，取下漏斗，轻轻揭开滤纸，刮下咖啡因，残渣经搅拌后，用较大火再加热片刻，使升华完全。合并几次升华的咖啡因。
实验
18、19
学生自行设计实验
一、实验目的1.学生本学期根据自己所学的基本技能自己独立地拿出设计方案。 2.对于设计合理的，可以在实验室独立地做实验。3.对于设计不合理的，指导学生合理设计方案。
二、实验仪器与药品
根据学生需要提供有关实验用品。
第2篇：基础有机化学 期末考试题
基础有机化学考试题
一、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题1分，共20分)1.对映异构体主要性质差异是()A.熔点不同 B.沸点不同 C.水溶性不同 D.旋光性不同 2.下列共价键的键角(a)最大的是()
3.用下列fischer投影式表示S-甘油醛的构型，正确的是()
4.构造式为的烷烃有几个叔碳原子()
A.5 B.3 C.1 D.没有
5.在烷烃的卤代反应中，活泼性最强的氢是()A.叔氢 B.仲氢 C.伯氢 D.甲烷中的氢 6.分子式为C4H8的烯烃有几个同分异构体()A.2 B.3 C.4 D.5 7.丙烯分子中，组成碳碳单键C—C的两个原子轨道是()323233A.sp-sp B.sp-sp C.sp-sp D.sp-sp
8.乙烷分子中C—C键键能是347KJ/mol，预测碳碳三键键能是()A.约3×347KJ/mol B.大于3×347KJ/mol C.约2×347KJ/mol D.大于2×347KJ/mol、小于3×347KJ/mol 9.某烃分子式C5H10，其一氯代产物只有一种，该烃为()A.环戊烷 B.新戊烷 C.甲基环丁烷 D.乙基环丙烷 10.下列化合物有芳香性的是()
11.下列四个醇，与ZnCl2—HCl试剂反应溶液立即出现浑浊的是()
12.下列化合物，亲电取代发生在邻对位，但反应活性比苯小的是()
13.下列化合物中，能发生歧化反应的是()
14.下列醇中，能发生碘仿反应的是()A.甲醇 B.乙醇 C.正丙醇 D.正丁醇 15.下列化合物，遇水立即分解的是()
16.下列糖中，不能与苯肼反应生成糖脎的是()A.葡萄糖 B.果糖 C.麦芽糖 D.蔗糖 17.下列化合物碱性最弱的是()
18.重氮盐是亚硝酸与下述哪种化合物的反应产物()A.伯脂肪胺 B.伯芳香胺 C.仲脂肪胺 D.仲芳香胺 19.遇氧化剂开环的是()A.噻吩 B.呋喃 C.吡啶 D.嘧啶 20.杜鹃酮的结构如下：
它属于()A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.非萜类化合物
二、命名题(用系统命名法命名下列化合物，每小题2分，共20分)
1.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
三、反应式(写出下列反应的主要产物，每小题2分，共24分)1.(CH3)2C＝CH2+HBr
四、鉴别题(用化学方法鉴别下列各组化合物，每小题3分，共12分)
３．乙酸和丙二酸
五、简答题(每小题6分，共12分)1.将下列各组化合物按指定性质或性能从大到小排列成序:(1)碳正离子稳定性
(2)亲核加成活性
2.用有机化学有关理论解释下列事实: (1)苯酚具有弱酸性，可与NaOH反应，而环己醇为中性化合物，不与NaOH反应。(2)葡萄糖苷在中性或碱性水溶液稳定，但在酸性溶液可发生变旋光现象。
六、结构推测(推测下列化合物的化学结构，每小题6分，共12分)1.某卤化物分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后将得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。试写出该卤化物结构及有关反应式。
2.化合物A(C5H6O3)，A和乙醇作用得到两个互为异构体的B、C。将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同的化合物D。试写出A、B、C、D结构式和有关反应式。
第3篇：基础有机化学教学大纲
（一）基础有机化学教学大纲
学时分配（按90学时制定，其中2学时机动。）: 第1章
绪论（1学时）
第2章
有机化合物的分类 表示方法 命名（4学时）第3章
立体化学（4学时）
第4章
烷烃 自由基取代反应（3学时）
第5章
紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）
第6章
脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应（4学时）第7章
卤代烃
有机金属化合物（2学时）
第8章
烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6学时）第9章
炔烃（2学时）第10章
醇和醚（5学时）
第11章
苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）第12章
醛和酮
亲核加成共轭加成（6学时）第13章
羧酸（3学时）
第14章
羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（5学时）第15章
碳负离子 缩合反应（5学时）第16章
周环反应（4学时）第17章
胺（4学时）
第18章
含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4学时）第19章
酚和醌（5学时）第20章
杂环化合物（3学时）第21章
单糖、寡糖和多糖（4学时）
第22章
氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）第23章
萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）第24章
有机合成基础（分散在各章）第25章
新型有机合成方法（阅读材料）
第26章
有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）第27章
期刊、文献和网络检索（阅读材料）
教学计划
只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。
第1章
绪论（1学时）
本章主题
有机化学的昨天、今天和明天
内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理论的基本要点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。
1 注：“1.3化学键、1.4酸碱的概念”请学生自己阅读教材。
第2章
有机化合物的分类 表示方法 命名（4学时）
本章主题1 有机化合物的分类
内容和教学要求：有机化合物按碳架分类；有机化合物按官能团分类。本章主题2 有机化合物的表达方式
内容和教学要求：有机化合物构造式的表达方式；有机化合物立体结构的表达方式。本章主题3 有机化合物的同分异构
内容和教学要求：同分异构现象的概念；各类同分异构体的定义及实例说明；各类同分异构体的互相关系。
本章主题4 有机化合物的命名
内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子； IUPAC、CCS命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、烷基、亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的含义；最低系列原则；顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；确定R、S构型、Z、E构型、顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。
第3章
立体化学（4学时）
本章主题1 立体化学
内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。本章主题2 轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系 内容和教学要求：sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的含义；σ键和π键的定义和特点；有机分子的立体形象。
本章主题3 构象、构象异构体和构象分析
内容和教学要求：构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合物的构象：乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；链型构象的表示方法（锯架式、伞式、Newman投影式）；环型化合物的构象：环己烷的椅型构象（直立键、平伏键、椅型、半椅型）；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能量差）；构象转换体，取代环己烷的构象（一取代、二取代、a键与e键取代基的能量差）； 环丁烷、环戊烷的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。
本章主题4 构型 旋光异构体
内容和教学要求：旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光异构体的表达方式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、D−L构型标记法、绝对构型、R−S构型标记法；与旋光异构体相关的慨念：对映体与非对映体、内消旋体、苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子；手性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体（积二烯、螺环、2 联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺旋烃）。
本章主题5 外消旋体的拆分（简单介绍）
内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。本章主题6 不对称合成（简单介绍）
内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、e.e.值；立体专一性反应。
第4章
烷烃 自由基取代反应（3学时）
本章主题1 烷烃的定义及分类
内容和教学要求：烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃）及结构特征。
本章主题2 烷烃的物理性质
内容和教学要求：沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷烃的物理性质及其变化规律；相似者相溶的原则。
本章主题3 有机反应
内容和教学要求：有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、均裂、键解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反应、亲电试剂、亲核试剂；协同反应、环状过渡态、基元反应等；有机反应机理的定义及表达；反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。
本章主题4 自由基反应
内容和教学要求：碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基稳定性的关系，碳自由基稳定性的排列顺序；自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。
本章主题5 烷烃的卤化反应
内容和教学要求：烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。
注：烷烃的其它化学性质如：热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学，环烷烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应，两种反应与环烷烃结构及反应条件的关系组织学生讨论。与工业生产相关的知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷值等）学生自己阅读。
第5章
紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）
本章主题1 紫外光谱
内容和教学要求：紫外光谱的基本原理及相关概念：各类电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等；紫外光谱图；max与化学结构的关系（伍德沃德和费塞尔规则）。
本章主题2 红外光谱
内容和教学要求：红外光谱的基本原理及相关概念：振动自由度、伸缩振动、变形振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区；影响化学键和基团特征频率的3 因素；重要官能团的红外特征吸收峰的位置；图谱的解析。
本章主题3 核磁共振
内容和教学要求：核磁共振的基本原理及相关概念：质子核磁共振、13C核磁共振、各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等；在核磁共振谱中，1H和13C的化学位移；偶合裂分规律；图谱的解析。
本章主题4 质谱
内容和教学要求：质谱的基本原理及相关概念：快原子轰击、分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子；麦克拉夫梯重排；相对丰度等；质谱的裂解规律。
第6章
脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应
-消除反应（4学时）
本章主题1 有机化学中的电子效应
内容和教学要求：诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团；共轭效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应。
本章主题2 碳正离子
内容和教学要求：一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子；解离能，电离能；桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。
本章主题3 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应
内容和教学要求：亲核取代反应的定义；底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团； 亲核取代反应的机理和特点：SN1反应的定义、机理、立体化学、特点及应用；溶剂解反应，温斯坦离子对机理；瓦格奈尔－梅尔外因重排的机理、构型保持，构型翻转；SN2反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换；分子内的SN2反应；影响亲核取代反应的因素：反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。
本章主题4 β-消除反应
内容和教学要求：消除反应的定义，β-消除反应的机理：E1反应、E2反应、Elcb反应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除。
本章主题5 SN
1、SN
2、E
1、E2四种反应机理共存和竞争的分析 内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析。
第7章
卤代烃
有机金属化合物（2学时）
本章主题1 卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点
内容和教学要求：脂肪族卤代烃、芳香卤代烃；饱和卤代烃、不饱和卤代烃；一级、二级和三级卤代烃；乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃；偕二卤代烃、邻二卤代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点。
本章主题2 卤代烃的物理性质
4 内容和教学要求：卤代烃物理性质的一般规律，卤代烃的结构对其物理性质的影响，可极化性的概念及影响可极化性的因素。
本章主题3 有机金属化合物
内容和教学要求：有机金属化合物的命名、结构特点（硼烷的三中心两电子键）、格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质。
本章主题4 卤代烃在有机合成中的应用
内容和教学要求：卤代烃在有机合成中的作用：卤代烃经亲核取代反应制备各类官能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐，硝基化合物、叠氮化合物等；卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃类化合物、卤代烷经还原生成烃等（总结和实例分析）。
注：卤代烃的鉴别：用AgNO3溶液鉴别1°、2°、3°RX，鉴别RI、RBr、RCl请同学自学。
第8章
烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6学时）
本章主题1 烯烃的分类和各类烯烃的结构特征
内容和教学要求：烯烃、单烯烃、二烯烃（累积二烯烃、共轭二烯烃；孤立二烯烃）、多烯烃和共轭烯烃；烯烃的官能团；单烯烃和共轭烯烃的结构特征；顺、反异构体、Z构型、E构型。
本章主题2 烯烃的物理性质
内容和教学要求：单烯烃物理性质的一般规律，共轭烯烃物理性质的特点。
本章主题3 烯烃的加成反应
内容和教学要求：（1）烯烃的亲电加成：与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇、酚、次卤酸的加成；亲电加成的反应机理：环正离子中间体机理，碳正离子中间体机理，离子对中间体机理，三中心过渡态机理；亲电加成的立体化学：反式加成，顺式加成；立体专一性反应，立体选择性反应；构象最小改变原理；亲电加成的区域选择性，马尔可夫规则（简称马氏规则）。（2）烯烃的自由基加成反应：过氧化效应（或卡拉施效应）；反马氏规则；（3）共轭双烯的1,4－加成（4）Diels-Aider反应： S-顺式构象，S-反式构象，内型产物，外型产物，次级轨道作用。
本章主题4 烯烃的还原反应
内容和教学要求：催化氢化：异相催化氢化、均相催化氢化；烯烃的硼氢化-还原反应。
本章主题5 烯烃的氧化
内容和教学要求：烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化；烯烃的臭氧化-分解反应；烯烃的硼氧化-氧化反应，四中心过渡态机理；烯烃的环氧化反应。
本章主题6 烯烃的自由基取代反应 内容和教学要求：烯烃的α-卤代。
本章主题7 卡宾
内容和教学要求：卡宾的结构：单线态、三线态；类卡宾；卡宾的制备，卡宾与碳碳双键的加成反应。
5 本章主题8 共振论
内容和教学要求：共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限结构稳定性的判别。
本章主题9 分子轨道理论，休克尔分子轨道法
内容和教学要求：分子轨道理论的基本思想，直链共轭多烯分子轨道的特征及相关术语，如：成键轨道，反键轨道，非键轨道，定域轨道，离域轨道，离域能，节面；分子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等。
本章主题10 烯烃结构鉴别和结构测定方法
内容和教学要求：用溴的四氯化碳溶液鉴别烯烃，用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃的结构，用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。
注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。
第9章
炔烃（2学时）本章主题1 炔烃的结构和性质
内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。本章主题2 炔烃化学性质
内容和教学要求：炔烃化学性质的一览表；烯烃和炔烃化学性质的对比分析。本章主题3 炔烃的鉴别和结构测定
内容和教学要求：用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用高锰酸钾溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。
本章主题4 炔烃的制备
内容和教学要求：用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃；通过偶联反应或氧化偶联反应制备高级炔烃。
第10章
醇和醚（5学时）
本章主题1 醇的结构和性质
内容和教学要求：醇的结构特点；醇的结构对醇的物理性质的影响；醇的结构对醇的化学性质的影响。
本章主题2 醇的酸碱性
内容和教学要求：电子效应和空间效应对醇酸碱性的影响；醇羟基中氢的反应。本章主题3 醇和无机酸及无机酰卤的反应
内容和教学要求：醇与硝酸的反应和反应机理；醇与硫酸的反应和反应机理；醇与盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理。
本章主题4 醇的氧化和脱氢
内容和教学要求：氧化反应的概述；一般的氧化反应；特殊的氧化反应；醇的脱氢反应。
本章主题5 多元醇的特殊反应
内容和教学要求：邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排。本章主题6 醇的制备及醇在有机合成中的应用
6 内容和教学要求：醇制备方法的归纳总结；用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制醇的方法总结；醇在有机合成中的应用。
本章主题7 醚的结构和性质
内容和教学要求：醚的结构特点；醚的结构对醚的化学性质的影响；醚的自动氧化；醚形成钅羊盐；醚的碳氧键断裂反应。
本章主题8 1,2-环氧化合物的开环反应
内容和教学要求：1,2-环氧化合物酸性开环的反应机理；1,2-环氧化合物碱性开环的反应机理；开环反应的应用。
本章主题9 醚的制备
内容和教学要求：威廉森合成法；醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞还原法；三种方法的对比总结。
本章主题10 相转移催化剂
内容和教学要求：相转移催化剂的结构特点；相转移催化原理；相转移催化剂在有机合成中的应用。
第11章
苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）
本章主题1 芳香烃的结构和性质
内容和教学要求：苯的结构特性和苯的表达方式；芳香性；分子轨道模型、共振论介绍、自旋偶合价键理论；多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。
本章主题2 芳环上的亲电取代反应
内容和教学要求：苯亲电取代反应的一般式、反应机理、反应势能图；取代基的定位效应理论；多元亲电取代的经验规律；芳香亲电取代反应的类别：硝化反应、卤化反应（注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别）、磺化反应、傅-克反应、加特曼—科赫反应、氯甲基化反应。
本章主题3 非苯芳香体系
内容和教学要求：休克尔规则；应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。注；芳烃的来源（煤焦油、石油芳构化）和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。
第12章
醛和酮
亲核加成共轭加成（6学时）
本章主题1 醛酮的结构和性质
内容和教学要求：醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象。本章主题2 羰基的亲核加成内容和教学要求：羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性，亲核加成的类别：与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成；手性诱导作用、克莱姆规则
一、克莱姆规则二。
本章主题3 共轭不饱和醛、酮的加成反应
内容和教学要求：α,β−不饱和醛酮的加成反应的分类及规律，1,4−共轭加成的反应
7 机理和反应的立体选择性，麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用；
本章主题4 醛、酮的还原
内容和教学要求：将羰基还原成亚甲基的三种方法：克莱门森还原法、乌尔夫−凯惜纳−黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法；将羰基还原成CHOH的几种方法及这些方法的反应条件和立体选择性的特点：催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原，麦尔外因−彭杜尔夫还原；这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还原在反应条件，反应机理和反应产物等方面的区别，各种还原方法应用于α,β−不饱和醛酮时的反应规律和反应选择性。
本章主题5 卤仿反应
内容和教学要求：醛酮α−氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理，这两种催化反应在催化剂用量，反应的区域选择性及反应进程控制方面的区别。卤仿反应的定义、表达、机理及应用.。
本章主题6 重排反应
内容和教学要求：贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用。法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用；二苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用；拜尔—魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及在合成中的应用。
本章主题7 叶立德
内容和教学要求：叶立德、叶立德的结构特征；魏悌息试剂、魏悌息—霍纳尔试剂、魏悌息反应和魏悌息—霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用，硫叶立德；硫叶立德在合成上的应用。
本章主题8 醛酮的氧化
内容和教学要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反应的定义和反应机理、康尼查罗反应的定义、反应式、反应机理及应用；酮的氧化：一般性氧化、拜尔—魏立格氧化重排。
本章主题9 醛酮的制备（自学）
内容和教学要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、环己酮的重要工业生产；醛酮的实验室制备方法：芳烃的氧化、二卤代烃的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解。
本章主题10 醛酮的鉴别
内容和教学要求：利用醛酮与氨衍生物的反应提纯和鉴定醛酮；利用卤仿反应鉴别甲基酮；利用土伦试剂鉴别醛和酮；利用菲林试剂鉴别醛和酮。
第13章
羧酸（3学时）
本章主题1 羧酸的结构和性质
内容和教学要求：羧酸的结构对羧酸物理性质的影响；羧酸和羧酸盐的结构特点的 8 区别；羧酸的结构特点和反应性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的强弱及影响酸性强弱的各种因素；羧酸的成盐反应，羧酸与重氮盐的反应；赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应及反应机理；羧酸与格氏试剂或有机锂试剂的反应及反应机理，羧酸被LiAlH4或B2H6还原及反应机理。
本章主题2 酯化反应
内容和教学要求：酯化反应的定义；酯化反应的三种反应机理；分子内酯化和分子间酯化。
本章主题3 脱羧反应
内容和教学要求：羧酸脱羧反应的定义，脱羧反应的环状过渡态机理，脱羧反应的负离子机理，脱羧反应的自由基机理，柯尔伯反应，汉斯狄克反应，克利斯脱反应，柯齐反应；二元羧酸的脱羧反应及规律。布朗克规则。
本章主题4 羧酸的制备
内容和教学要求：羧酸制备方法的归纳总结：烯、炔、芳烃、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏试剂或有机锂试剂与二氧化碳反应制羧酸；羧酸的工业生产；尼龙66和尼龙1010的合成。
本章主题5 羧酸的分离和提纯
内容和教学要求：利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸。专题讨论：卤代酸、羟基酸的合成和反应（学生自己完成）
第14章
羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（5学时）
本章主题1 羧酸衍生物的结构和性质
内容和教学要求：羧酸衍生物物理性质的一般规律，氢键对物理性质的影响；羧酸衍生物的结构共性及差异，结构和化学性质关系的分析。
本章主题2 酰基碳上的亲核取代反应
内容和教学要求：酰基碳上亲核取代反应的一般表达式，酸性催化反应机理和碱性催化反应机理，结构对反应的影响、羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序及各类羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反应条件；水解反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反应、氨（胺）解反应的定义和机理。
本章主题3 羧酸衍生物与有机金属化合物反应（出自学提纲，学生自己总结）内容和教学要求：羧酸衍生物与有机金属化合物反应的机理、条件、活性比较和适用范围。
本章主题4 羧酸衍生物的各种还原反应
内容和教学要求：羧酸衍生物各种还原反应的总结，鲍维特-勃朗克还原反应的定义和反应机理。
本章主题5 烯酮
内容和教学要求：烯酮的定义、结构特点、制备及反应。-丙内脂的结构特点和反应。
本章主题6 瑞佛马斯基反应
内容和教学要求：瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理。
9 本章主题7 酯热裂
内容和教学要求：酯热裂和黄原酸酯热裂的定义、反应式、反应机理、反应的立体选择性及区域选择性。
本章主题7 羧酸衍生物的制备（出自学提纲，学生自己总结）
内容和教学要求：羧酸及羧酸衍生物的互相转换关系；酰卤的制备；酸酐制备方法的归纳；酰胺制备方法的归纳；酯制备方法的归纳；腈制备方法的归纳。
注：碳酸及碳酸的衍生物（学生自己阅读）。
第15章
碳负离子 缩合反应（5学时）
本章主题1 -氢的酸性和羰基活性的分析
内容和教学要求：氢碳酸的概念和其酸性强弱的表示；酸性强弱的测定以及影响酸性强弱的各种因素；羰基化合物活性强弱的分析和排序。
本章主题2 烯醇负离子
内容和教学要求：酮式和烯醇式的概念、互变异构及它们稳定性的分析；烯醇负离子的形成、共振式和离域式、烯醇的双位反应性能；羰基化合物烯醇化的反应机理，不对称酮动力学控制的烯醇化反应和热力学控制的烯醇化反应。
本章主题3 羟醛缩合反应
内容和教学要求：羟醛缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，醛自身缩合和酮自身缩合的区别，交叉羟醛缩合反应中反应方向的控制，定向羟醛缩合反应中，反应方向和反应区域性选择的控制。
本章主题4 酯缩合内容和教学要求：酯缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，在酯缩合反应中，碱性缩合剂和溶剂的选择，在混合酯缩合、酮酯缩合中，反应方向和反应区域选择性的控制；醛、酮、酯的烃基化、酰基化反应。烯胺的结构、烯胺的双位反应性能；插烯系规则。
本章主题5 -二羰基化合物在有机合成中的应用
内容和教学要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；-二羰基化合物烃基化、酰基化反应的特点及对反应条件的要求，不对称酮和-二羰基化合物在烃基化、酰基化反应中的区域选择性；酮式分解和酸式分解的概念；-二羰基化合物在有机合成中的应用。
本章主题6 其它缩合反应
内容和教学要求：曼尼希反应的定义、反应式、反应机理和反应的区域选择性；鲁宾逊增环反应的定义和反应式；蒲尔金反应的定义和反应式；脑文格反应的定义、反应式和反应机理；达参反应的定义、反应式和反应机理；安息香缩合反应的定义、反应式和反应机理，极性翻转的概念。各类缩合反应在有机合成中的应用。
第16章
周环反应（4学时）
本章主题1 分子轨道对称守恒原理
内容和教学要求：周环反应的定义和慨况简介，协同反应的定义，环状过渡态；分
10 子轨道对称守恒原理简介；前线轨道理论的概念和中心思想；前线轨道，前线电子，最高占有轨道，最低未占轨道，单占轨道；基态，激发态；直链共轭多烯分子轨道的一些特点。
本章主题2 电环化反应
内容和教学要求：电环化反应的定义、立体化学表示方法、反应机理和立体选择规则；同位相重叠，异位相重叠，对称性允许，对称性禁阻，顺旋，对旋；电环化反应的实例分析。
本章主题3 环加成反应
内容和教学要求：环加成反应的定义、分类、立体化学表示方法、反应机理和立体化学选择规则；同面，异面；双烯体，亲双烯体，正常的D-A反应，反常的D-A反应，中间的D-A反应；偶极共振式，1,3-偶极体，亲偶极体，1,3-偶极环加成反应的定义、分类、反应机理；HOMO控制的1,3-偶极环加成反应，LUMO控制的1,3-偶极环加成反应。HOMO-LUMO控制的1,3-偶极环加成反应；环加成反应的实例分析。
本章主题4 -迁移反应
内容和教学要求：σ-迁移反应的定义、命名、立体化学表示方法，反应机理和立体选择规则；奇碳共轭体系自由基的非键轨道的特点；-迁移反应的实例分析。
注：能级相关理论，芳香过渡态理论（不要求，学生选学）。
第17章
胺（4学时）
本章主题1 胺 四级铵盐 四级铵碱 氧化胺
内容和教学要求：胺的定义、分类、结构特点和表示方式；氢键对胺物理性质的影响；四级铵盐的定义、结构和表示方式；四级铵碱的定义、结构和表示方式；氧化胺的定义、结构和表示方式。
本章主题2 胺的碱性
内容和教学要求：胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素；胺的成盐反应。本章主题3 相转移催化剂（参见第十章主题10）本章主题4 霍夫曼消除和科普消除
内容和教学要求：霍夫曼消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性；氧化胺的制备和科普消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性；总结和分析各种消除反应机理的特点。
本章主题5 胺的鉴别
内容和教学要求：利用兴斯堡反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）；利用胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）。
本章主题6 重氮甲烷
内容和教学要求：重氮甲烷的结构和制备；重氮甲烷与酸性物质、醛、酮和羧酸衍生物的反应。
本章主题7 胺的制备
内容和教学要求：氨和胺的烷基化；盖布瑞尔合成法；用醇制备；硝基化合物的还原；腈、酰胺、肟的还原；醛、酮的还原胺化及反应机理、刘卡特反应及反应机理、埃斯韦勒—克拉克反应；从羧酸及其衍生物制备：霍夫曼重排、克尔提斯反应和施密特反应的定义、反应机理和规律。
第18章
含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4学时）
本章主题1 芳香硝基化合物
内容和教学要求：芳香硝基化合物的结构；芳香硝基化合物的重要化学性质：还原反应、苯环上的亲核取代反应（SN2Ar）。
本章主题2 芳香胺的特性
内容和教学要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳环上的亲电取代反应（卤化、磺化、硝化、酰化、威尔斯麦尔反应）；联苯胺重排。
本章主题3 重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用
内容和教学要求：芳香胺的重氮化反应；重氮盐的水解；席曼反应；桑德迈耳反应和咖特曼反应；芳香化合物的芳基化（刚穆伯—巴赫曼反应，普塑尔反应，麦尔外因反应）；重氮盐的还原（去氨基还原，形成肼）；偶联反应（与酚偶联、与芳胺偶联）;上述反应的反应机理。
本章主题4 苯炔
内容和教学要求：苯炔的结构和制备；苯炔的反应：亲核加成、亲电加成和环成加；芳香亲核取代的苯炔中间体机理。
第19章
酚和醌（5学时）
本章主题1 酚的结构和物理性质
内容和教学要求：酚的定义、结构特点，酚的互变异构体；氢键对酚物理性质的影响；对亚硝基苯酚的结构和互变异构体。
本章主题2 酚羟基上的反应和酚醚、酚酯的反应
内容和教学要求：酚的酸性和苯环上的取代基对酚酸性的影响；酚的成醚反应；克莱森重排反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性；芳香醚的分解反应；芳香醚伯奇还原的定义、反应式、反应机理；酚的成酯反应；弗里斯重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性。
本章主题3 酚芳环上的亲电取代反应
内容和教学要求：酚芳环的亲电取代反应的定义、反应式和反应机理：硝化反应、卤化反应、磺化反应、傅-克反应和亚硝基化反应；瑞穆尔—悌曼反应的定义、反应式、反应机理；柯尔伯—施密特反应的定义、反应式、反应机理和区域选择性。
本章主题4 苯酚的缩合反应
内容和教学要求：苯酚和甲醛在酸性条件或碱性条件下缩合的反应机理；苯酚和甲醛缩合反应的应用。
本章主题5 布赫尔反应
内容和教学要求：布赫尔反应的定义、反应式、反应机理和应用。本章主题6 间苯二酚和间苯三酚的特性反应
内容和教学要求：间苯二酚的双烯醇和双酮的互变异构；间苯二酚的双烯醇和双酮异构体的反应；间苯三酚的互变异构及其烯醇式和酮式异构体的反应。
本章主题7 酚的制备
内容和教学要求：芳香磺酸的碱融熔法；卤代苯的水解；异丙苯法；重氮盐法。本章主题8 酚的鉴别
内容和教学要求：利用酚的酸性提纯和鉴别酚；利用FeCl3试验鉴别酚；利用酚的溴化反应鉴别酚；利用苦味酸鉴别有机碱、鉴别芳香烃。
本章主题9 醌
内容和教学要求：醌的命名、定义、分类和结构特点；用氧化法制备醌；醌的反应： 对苯醌羰基的亲核加成、碳碳双键的亲电加成、1,4-加成和环加成反应；对苯醌的还原反应；醌的取代反应；强氧化剂DDQ的合成。
第20章
杂环化合物（3学时）
本章主题1 杂环化合物的分类、命名、结构和物性
内容和教学要求：杂环化合物的分类：脂杂环化合物、芳杂环化合物、单杂环化合物、稠杂环化合物；基本杂环母核的名称（音译名和IUPAC的置换命名法）、编号、结构特征及物理性质的共性。
本章主题2 吡咯的结构、性质和制备
内容和教学要求：吡咯的结构和分子轨道图；结构对物理性质的影响；吡咯的质
13 子化反应；吡咯的芳香亲电取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应及分析；吡咯的催化氢化反应；吡咯的双烯加成反应。
本章主题3 吡啶的结构、性质和制备
内容和教学要求：吡啶的结构和分子轨道图；结构对物理性质的影响；吡啶的碱性及氮原子的成盐反应；吡啶的芳香亲电取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应及分析；吡啶的芳香亲核取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应；吡啶N氧化物的形成、反应及规律；吡啶的氧化反应和还原反应；吡啶侧链氢的反应。
本章主题4 咪唑的结构和性质
内容和教学要求：（按主题2和主题3的分析方法，学生自己完成）。本章主题5 嘧啶的结构和性质
内容和教学要求：（按主题2和主题3的分析方法，学生自己完成）。本章主题6 杂环母核的基本合成方法
内容和教学要求：用农副产品制备呋喃、以氧化铝为催化剂，使吡咯、呋喃和噻吩的环系互变、帕尔—诺尔合成法、诺尔合成法；韩奇合成法；用1,3-二羰基化合物反应制取1,2-唑；链中带有杂原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物与肼（或取代的肼）缩合制取哒嗪环；用1,3-二羰基化合物与尿素、硫脲、胍、脒缩合制备嘧啶环；由-氨基酮和醛自行缩合，或邻二胺与1,2-二羰基化合物缩合制备吡嗪环；费歇尔吲哚合成法； 斯克劳普合成法；康布斯合成法；毕歇尔—纳皮尔拉斯基合成法；陶贝合成法。
第21章 单糖、寡糖和多糖（4学时）
本章主题1 糖的定义、分类、命名、结构和表示
内容和教学要求：糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义；糖的链式结构和费歇尔投影式；糖的环型结构和哈武斯透视式；糖的链式结构和环型结构的互相转换；糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的结构和名称、D-果糖的结构和名称；糖的变旋现象和产生变旋现象的原因；立体化学中的基本慨念在糖中的应用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义。
本章主题2 单糖的反应和合成内容和教学要求：合成：单糖的递增反应（克利安尼氰化増碳法）；单糖的递降反应（卢福降解法，佛尔降解法）；糖的氧化及各种氧化反应的应用：土伦试剂氧化、费林试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；单糖的还原：催化氢化、钠汞齐还原；糖、糖酸的差向异构化；醛糖和酮糖的互相转换；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反应和成醚反应。
本章主题3 葡萄糖结构的测定
14 内容和教学要求：葡萄糖碳架的测定；葡萄糖立体结构的测定；葡萄糖环型结构的测定；葡萄糖的构象分析。
本章主题4 双糖
内容和教学要求：纤维二糖的分子式、结构和命名；麦芽糖的分子式、结构和命名；乳糖的分子式、结构和命名；蔗糖的分子式、结构、命名和结构测定。
本章主题5 多糖
内容和教学要求：纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。本章主题6
糖的结构鉴别和结构测定
内容和教学要求：糖脎的制备及糖脎在糖结构鉴别和结构测定方面的应用；用费林试剂、土仑试剂、本尼迪特试剂鉴别还原糖；糖碳架的测定、立体结构的测定、环状结构的测定（参见本章主题3：葡萄糖结构的测定）。
第22章
氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）
本章主题1 氨基酸的命名、结构和性质
内容和教学要求：氨基酸的定义和分类；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及缩写符号；氨基酸的R、S构型和D、L构型的确定、费歇尔投影式的表达；八个必需的氨基酸；氨基酸的酸碱性和等电点、甘氨酸盐酸盐的滴定曲线图的绘制和图示内容的分析；氨基酸的酸碱反应、与茚三酮的反应、形成和切断二硫键的反应。
本章主题2 氨基酸的合成内容和教学要求：斯瑞克法；赫尔—乌尔哈—泽林斯基—溴化法；盖布瑞尔法；丙二酸酯法。
本章主题3 多肽的结构和命名
内容和教学要求：多肽的结构特征；肽键；肽链的N端和C端；多肽的命名原则。本章主题4 多肽合成内容和教学要求：氨基的保护和脱保护基的方法； Z和BOC保护基的结构和名称；羧基的保护和脱保护基的方法；侧链的保护；接肽的方法：混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法、环酸酐法、固相接肽法。
本章主题5 氨基酸的鉴定 肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的测定
内容和教学要求：氨基酸用茚三酮鉴定、用氨基酸的金属盐鉴定；测定氨基酸组成及其相对比例的方法；测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的方法。
注：蛋白质、酶和核酸简介。简介内容：蛋白质的一级、二级、三级和四级结构、螺旋、折叠；酶的定义、命名和分类；酶催化功能的特点；核酸（DNA 和RNA）的定义、基本组分和结构、核糖和脱氧核糖的结构和表达；五个主要碱基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的结构和表达；核苷的定义、核苷酸的定义；双螺旋结构等。
第23章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）
本章主题1 萜类
内容和教学要求：萜类的定义；萜类化合物的生物合成；萜类化合物的结构组成和
15 分类。异戊二烯规则；萜类化合物的实例：开链单萜、单环单萜、双环单萜、倍半萜、双萜、三萜和四萜。
本章主题2 甾族
内容和教学要求：甾族化合物的定义；甾族化合物的基本骨架和构象式、-取向和-取向；甾族化合物的实例。
本章主题3 生物碱
内容和教学要求：生物碱的定义、来源、命名和分类；生物碱的实例。
第二十四章 有机合成基础（分散在各章）
